真珠湾での第一次攻撃に続き、第二次攻撃が実施されることになり、昭和17年3月に、それを担う第8潜水戦隊が新編された。攻撃の目的地はオーストラリア方面とマダガスカル島である。第二次攻撃は、偵察、攻撃目標と攻撃時期などの決定は潜水艦部隊に任された。
オーストラリア攻撃に参加した潜水艦は五隻で、伊21、伊29は4月27日、伊22、伊24、伊27は5月18日朝にトラック諸島チューク島を出港した。甲標的を搭載していたのは伊22・24・27の三隻である。
先遣隊の飛行偵察の結果、攻撃はシドニーに決定され、5月29日、甲標的搭載の潜水艦三隻がシドニー沖に到着した。同日夜、伊21塔載機がシドニー港内を偵察、艦船多数を確認したので31日の攻撃が決定された。
シドニー湾口から発進した甲標的の搭乗員は
伊22搭載艇 松尾敬宇大尉 都竹正雄二曹
伊24搭載艇 伴勝久中尉 蘆邊守一曹
伊27搭載艇 中馬兼四大尉 大森猛一曹
中馬艇は湾口で防潜網に絡まり、自爆した。
松尾艇は湾内進入を果たしたが、魚雷発射の機会がないまま発見され、掃海艇の爆雷攻撃を受けた後自爆した。
伴艇も湾内に進入、停泊中の米重巡洋艦シカゴを雷撃したが、魚雷は艦底を通過し岸壁に命中、係留中の宿泊艦クッタバルが沈没した。伴艇は脱出したもののシカゴの銃砲撃で沈没した。
数日後、松尾艇と中馬艇の二隻が引揚げられ、英豪海軍は搭乗員に対し海軍葬をもって遇した。所在不明となっていた伴艇は、平成18年11月に地元のダイバーによって、シドニー沖数キロの海底で発見された。
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